说起唐伯虎，大家可能脑海会浮现“风流才子”四个字，在那部人尽皆知的《唐伯虎点秋香》中，这位明朝才子英俊潇洒、出身富贵、才华横溢，和他并称的“江南四大才子”中的其余三位，都成了陪衬。可事实唐伯虎应该是三位当中最惨的。

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　　唐伯虎是唐朝莒国公唐俭之后，但到了唐伯虎父亲这一代，唐家早已没落，他的父亲唐广德开了一家小酒馆，唐伯虎小时候就在酒馆帮忙洗盘子、招呼客人，如果不出意外，他会在长大后接手这个小酒馆。可是没想到，唐伯虎对于文学有着过人的天赋，可谓是过目不忘、举一反三，令不少教书先生啧啧称奇，所以，唐广德非常希望唐伯虎能够考科举、当大官，再现祖上荣光。此后，唐伯虎开始读书，他聪颖的名声也渐渐传开。

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　　由此，唐伯虎结识了和他一样有才名的祝允明、文征明，这二位在当时都是官二代，家境比唐伯虎好多了。不过唐伯虎并没有在意，他相信自己今后肯定是能够考中进士走向仕途的，年轻有才就是本钱。可是在二十来岁的时候，唐伯虎的父、母、妻、儿还有妹妹相继去世，这无疑是一个沉重的打击，令他悲痛欲绝，在祝枝山的安慰下，他才重新振奋起来，准备科举。可以说，科举是他最后的动力和目标了， 一朝金榜题名，好告慰父母在天之灵。

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　　不过唐伯虎骨子里还是有点风流，曾因为宿妓醉酒，被提学御史方志所厌恶，因此唐伯虎在录科考试中落榜，幸好文征明父亲有几分薄面，与几位赏识唐伯虎的江南名士一起向方志说情，唐伯虎才得以参加乡试。唐伯虎不负众望，在这次乡试中一举夺魁，中应天府乡试第一。江南自古是才子之乡，应天府的乡试更是群英荟萃，能够中第一，足见唐伯虎之才学。不过中了举后的唐伯虎却变得十分轻浮骄傲，文征明屡次规劝，都被他当做耳旁风。

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　　文征明的父亲见状摇了摇头，叹息：子畏之才宜发解，然其人轻浮，恐终无成；吾儿他日远到，非所及也意思是说唐伯虎这种性格，即使有才，也很难有前途，文父官场混迹多年，阅人无数，果真一语成谶。唐伯虎在参加会试时，卷入徐经科举作弊案，先受牢狱之灾，后被取消成绩、罢黜为吏，唐伯虎自尊心受不了，辞去小吏不做，他的第二任妻子也因此离他而去。

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