逆合成 一般来说,合成有机化合物的过程
作者:admin 发布时间:2023-10-30 17:26:01 分类:妙招 浏览:133
一般来说,合成有机化合物的过程如下:
[目标化合物][中间体][中间体][基础原料][副产物][副产物][辅助原料][辅助原料][辅助原料] [?][?][?]
逆合成分析法与之相反,是从合成产物的分子结构入手,将分子中的某个键切断(也可以对切断后的小分子再切断),使分子转变为一种可能得到的原料。
逆合成分析法还有一种理解,就是按与实际合成相反的顺序,从合成产物反向推理,直到找到原料。如下示意图:
[目标化合物][中间体][中间体][基础原料][?][?][?]
基本思路如下:
[观察目标分子结构][目标分子的碳架特征,以及官能团的种类和位置][目标分子的碳架构建,以及官能团引入和转][以绿色合成思想为指导][由目标分子逆推分子并设计合成路线][对不同的合成路径进行优选]
1. 断酯基或肽键
许多合成产物属于酯或多肽,有的甚至是高分子。如果发现合成产物中有酯基或肽键,在逆向合成时,一般做法是先从酯基或肽键处切断,再根据具体情况将切断后的小分子变成原料。
例1 写出合成下列物质的原料。
(1)CH3COOCH2CH2=CH2
(2)HOOCCOOCH2CH2OH
(3)CH3(CH2)CONHCHCCOOHCH2C6H5
解析 (1)合成CH3COOCH2CH=CH2时切断位置是CH3CO OCH2CH=CH2,从而变成乙酸和丙烯醇。
(2)合成HOOCCOOCH2CH2OH时的切断位置是HOOCCO OCH2CH2OH,从而变成乙二酸和乙二醇。
(3)合成CH2(NH2)CONHCH(COOH)CH2C6H5时切断位置是CH2(NH2)CO NHCH(COOH)CH2C6H5,从而变成了甘氨酸和苯丙氨酸。
2. 用好题给信息
由于我们的合成手段还很有限,所以合成题一般都会给出新信息,要求我们有足够的学习和应用能力。对于这类题,一定要从结构上找出合成产物(或其切断后的小分子)与信息的联系。
例2 已知两个醛分子在一定条件下可以发生如下反应:
[R―CH2―CH=O+R′―CH―CHO] [OH-] [H] [H]
[R―CH2―CH―C―CHO] [-H2O][][RCH2CH=C―CHO][R′] [R′] [OH H]
巴豆酸(CH3-CH=CH-COOH)主要用于制合成树脂或作增塑剂。现应用乙烯和其他无机原料合成巴豆酸。根据以上信息,请写出各步反应的化学方程式,并指出反应的类型。
解析 观察巴豆酸(CH3-CH=CH-COOH)中有一个羧基和一个碳碳双键,题给信息的产物结构与之相似,仅是醛基与羧基的区别。于是,可设计如下路线:
CH2=CH2C2H5OHCH3CHO[CH3CHCH2CHO][OH] CH3-CH=CH-CHO巴豆酸
仔细分析会发现上述路线有问题,因为工业上用氧气将CH3―CH=CH―CHO的醛基氧化成羧基时,碳碳双键也将被氧化。所以,设计如下合成路线:
CH2=CH2C2H5OHCH3CHO[CH3CHCH2CHO][OH] [CH3CCH2COOH][O] [CH3CHCH2COOH][OH] 巴豆酸
3. 基团先上后消
较复杂的合成题还涉及到基团的保护、基团的定位、基团的消去等,从产物入手逆向思考往往也不那么顺利,需要我们结合题给信息、所学知识大胆尝试,多方位考虑。
例3 用乙炔和适当的无机试剂为原料,合成 [Br] [Br][Br] 。
已知信息有:
[NH2][+3Br2(水)] [NH2][+3HBr][Br] [Br][Br]
[NH2][+HCl+HNO3] [N2Cl][+H2O][H+] [N2Cl][+H3PO2+H2O] [] [+N2+HCl+H3PO3]
解析 观察得知,原料是碳链化合物,产品是芳环化合物,而且带有处于间位的3个溴原子。从乙炔得到苯是很容易的,然后由苯制间三溴苯,看起来只有一步之遥,可是,直接溴代却又得不到。怎么办?只有充分利用信息,先上一个基团(氨基),由它的定位效应在苯环上的三个邻位溴原子,再想办法将氨基消掉。联系已知信息设计出如下合成路线:
乙炔苯硝基苯苯胺 [Br] [Br][Br][NH2] [Br] [Br][Br][N2Cl] [Br] [Br][Br]
1. 由环己醇制取己二酸己二酯,最简单的流程途径顺序正确的是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A.③②⑤⑥ B.⑤③④⑥
C.⑤②③⑥ D.⑤③④⑦
2. 已知: [+] [],如果要合成 所用的原始原料可以是( )或( )
3. 对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基, ―NO2 [Fe,HCl] ―NH2,产物苯胺还原性强,易被氧化。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A.甲苯 [硝化]X [氧化甲基]Y [还原硝基]对氨基苯甲酸
B.甲苯 [氧化甲基]X [硝化]Y [还原硝基]对氨基苯甲酸
C.甲苯 [还原硝基]X [氧化甲基]Y [硝化]对氨基苯甲酸
D.甲苯 [硝化]X [还原硝基]Y [氧化甲基]对氨基苯甲酸
1. B 【解析】 该过程的流程为:
[环己醇][消去][氧化][环己烯] [己二醛][氧化] [己二酸][己二醇] [己二酸][己二酯] [H2加成]
2. 【解析】 如果以虚线 断裂可得起始原料 、 ,即2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔;如果以虚线 断裂可得起始原料 、 ,即2-甲基-l,3-丁二烯和2-丁炔。
3. A 【解析】 由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故在硝基被还原前,应先将甲基氧化为羧基,因此,整个合成过程是先进行硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。
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