过氧化氢异丙苯

【英文名称】 Cumyl Hydroperoxide

【分子式】 C9H12O2

【分子量】 152.19

【CAS号】 80-15-9

【缩写和别名】 Cumene Hydroperoxide，CHP， CMHP，过化羟基异丙苯，异丙苯基过氧化氢，枯基过氧化氢， α。

【物理性质】 mp 44-45 ℃，bp 100-101℃/8 mmHg (1066.6 Pa)，d1.030 g/cm3，fp 56 ℃。

溶于大多数有机溶剂，微溶于水。

【制备和商品】国际大型试剂公司有销售，商品试剂通常是含有80%CHP的异丙苯溶液，为无色或浅黄色液体，也可以在105-115℃和4.053×105~5.066×105 Pa条件下，使用空气直接氧化异丙苯制备。

【注意事项】是一个相对稳定的过氧化物，但仍有爆炸的危险，高纯度的该物质应当避免加热以及和酸、还原性物质、过渡金属接触，应当避光冷藏，反应完成后，应使用弱还原剂处理反应体系除去过量的试剂。

过氧化氢异丙苯(CHP)是一种常用的氧化剂，常常用于烯烃的环氧化反应，也可以用于将硫醚氧化成为亚砜或者砜。

在一定的条件下，呋喃等富电子的芳香化合物也可以被该试剂氧化。

CHP在不对称氧化反应中有较好的应用。

在Sharpless不对称环氧化反应中，以其为氧化剂能以较好的产率和立体选择性得到环氧化产物，与过氧叔丁醇(TBHP)相比较，CHP有时能够得到更好的结果。

有文献报道：在使用烯丙醇和甲基烯丙醇为底物的Sharpless环氧化反应中，以CHP为氧化剂较TBHP反应的速度更快，产率也更高。

许多含有手性亚砜结构的化合物具有重要的生物活性，例如：奥美拉唑及其类似物便具有良好的治疗胃溃疡的作用。

因此，催化不对称合成手性亚砜结构的方法受到了广泛的关注，研究发现：在手性钛催化剂的作用下，CHP可以氧化硫醚，以较好的收率和对映选择性生成亚砜化合物，除了手性酒石酸酯外，光学纯的氨基醇也可以作为手性配体，在某些硫醚底物中能够体现出优异的立体控制能力。

在Mo(CO)6等金属催化剂的催化下，富电子的呋喃化合物可以被CHP氧化得到不饱和羧基化合物，值得注意的是，在该反应中加入碳酸钠可以改变产物中烯烃的构型。

当α,β-不饱和羰基化合物作为反应底物时，CHP既可以将其氧化成环氧化合物，也可使其发生1,4-加成反应。

在金鸡纳碱衍生的手性伯胺催化下，通过控制反应温度可以使反应具有选择性。

当反应温度为0℃时，CHP与发α,β-不饱和羰基化合物生加成反应，以理想的收率和对映选择性生成含有过氧键的羰基化合物，通过Pd-C催化氢化，该产物可以转化成为手性β-羟基酮和过氧。

当反应温度为 23℃或 55℃时，该反应则主要得到手性的环氧化合物。

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